Kolem prvního století před naším letopočtem se v Žebráku usadili Keltové. Nejstarší nálezy po slovanském osídlení pocházejí z 9. století.

Osada Žebrák byla založena pravděpodobně ve druhé polovině 12. století. Ve 13. století se stal Žebrák rušným tržištěm a známým místem na obchodní stezce, která spojovala Prahu s Plzní a pokračovala dále do Bavor.

Většího rozmachu se Žebrák dočkal až za vlády Lucemburků. K jeho nejlepším dobám patří 16. století a pozdější léta, kdy získal řadu městských práv. V 18. století se město zviditelnilo osobnostmi, které se aktivně zapojily do národního obrození.

V 19. století se v Žebráku začal rozvíjet průmysl. V roce 1872 vznikl ze zámečnické dílny pozdější strojírenský závod firmy Volman, který se později přejmenoval na Intos.

V okolí se nacházejí zříceniny středověkých hradů Žebrák a Točník.