Rozumnější teorie doložené na historických podkladech hovoří o tom, že pojmenování vzniklo od skalního žebra, na němž byl ve 13. století postaven nedaleký hrad, byť v té době už na místě dnešního města stála trhová ves. Díky hradu se ves stala rušným tržištěm a oblíbeným místem na obchodní tepně.

Ve 14. století povýšil král Václav IV. Žebrák na město, avšak nejvíce práv se mu dařilo získat až v 16. století. V době národního obrození bylo město aktivní a může se pochlubit několika významnými představiteli tohoto období. Rodáky z města byli bratři Jan a Vojtěch Nejedlých nebo Šebestián Hněvkovský.

Obyvatelé Žebráku na náměstí v roce 1912.
Pohlednice z minulosti: Z dávné historie města Žebrák
V roce 1984 se konal třetí ročník Žebrácké pětadvacítky. Na fotografii je deset nejlepších běžců v hlavní kategorii.
Pohlednice z minulosti: Jak začínala Žebrácká pětadvacítka